Николаевский Клобуков женский монастырь находится в исторической части Кашина, на северо-востоке города, расположен на возвышенном левом берегу Кашинки, при впадении в неё речки Вонжи, на правом её берегу.
Согласно преданию, монастырь основан в середине XIV в. Второе название Николаевского монастыря – Клобуков – упоминается ещё в XV в. и связано со святителем Иоанном Новгородским, новгородским архиепископом второй половины XII в. По преданию, он, укротив беса, повелел везти себя в Иерусалим, чтобы поклониться Гробу Господню. Пролетая над Кашином, святитель обронил свой клобук, который был впоследствии найден. На этом месте, согласно легенде, и был возведен Николаевский Клобуков монастырь.
По слухам, при советской власти в один день всех монахов посадили в автомобиль и увезли в неизвестном направлении.
В конце 1980-х гг. на территории располагавшегося в монастыре мясокомбината произошёл пожар, уничтоживший всё его имущество, но практически не повредивший монастырские постройки.
По письменным источникам известно, что в 1420 г. обитель уже существовала, поскольку в это время в данном монастыре, тогда мужском, принял иночество Матфей Кожин — впоследствии известный как преподобный Макарий Калязинский. Он отрёкся от мира, принял монашество и искал уединения. Макарий провёл на территории Клобукова монастыря несколько лет. Первый храм в монастыре был построен в честь святителя Николая Мирликийского – отсюда и именование обители. Здесь было три каменных храма: Троицкий собор (1664) с приделом во имя свт. Николая Чудотворца (освящён в 1832 г.), надвратная Покровская церковь (XVII в.), Алексеевская церковь с приделами Тихвинской иконы Божией Матери и апостолов Петра и Павла (1851-1854). Имелась высокая надвратная колокольня. С 1764 года, согласно манифесту Екатерины Второй о секуляризации церковных земель, монастырь стал заштатным общежительным.
До большевистской революции в монастыре находилась почитаемая икона св. Николая Можайского (1582). В большой монастырской библиотеке хранились копии с царских и княжеских грамот, рукописные и старопечатные книги. Среди драгоценностей обители главной была келья преподобного Макария, в которой сохранился древний крест, аналой и подсвечник святого. В монастырской ризнице находились старинные хоругви, схима, сосуды, ковчег, железные вериги, крест с частицами мощей святых и многое другое. В библиотеке хранились несколько представляющих ценность рукописных старопечатных книг.
В XIX в. монастырь продолжал обустраиваться, в немалой степени – стараниями богатого кашинского купечества. Купчиха А.В. Ванчакова внесла 63000 рублей, чтобы настоятели монастыря получили сан архимандрита. Большим событием стало появление на соборной колокольне колокола весом 306 пудов (почти 5 тонн). При советской власти, в 1920-е гг., монастырь был закрыт. В 1929 г. сняли колокола и разобрали иконостас, а затем уничтожили колокольню. На территории обители была устроена скотобаза, в нижнем этаже Алексеевской церкви разместили колбасную артель «Инвалид», а затем гончарную мастерскую. Монастырь возрождён в 1990-х гг. как женский, и с 1995 г. постепенно ведётся его восстановление. По воскресеньям и праздничным дням в надвратной церкви св. Алексия, митрополита Московского, проходит богослужение. Подворьем монастыря является церковь святых апостолов Петра и Павла в Кашине.